白棉布杰克”的海盜生涯始于他對查爾斯•韋恩船只的掌控。韋恩是海盜寶藏船的船長，在和一個法國士兵打斗時被挫敗。“白棉布杰克”被韋恩的怯懦激怒了，他帶領(lǐng)自己的手下進(jìn)行嘩變，把韋恩和他的支持者驅(qū)趕進(jìn)一艘小帆船，放逐了他們。
白棉布杰克于是由原來的軍需官變成了新船長。后來，“白棉布杰克”在新普羅維登斯島遇見了安妮•波妮。他說服她拋棄了原來的丈夫，然后女扮男妝，在他的海盜船上入伙。
瑪麗•里德同樣是女扮男妝，而且早已是“白棉布杰克”是同伙。1720年，皇家總督伍茲•羅杰斯的海盜搜捕隊攻擊“白棉布杰克”的船時，安妮和瑪麗當(dāng)時都在船上。
在戰(zhàn)斗中，“白棉布杰克”臨陣脫逃，和同伙躲藏到貨艙里，把安妮和瑪麗留在甲板上對抗英軍。后來，海盜被打敗，“白棉布杰克”被審判，處以絞刑。
